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理学院新讲师高品博士在国际著名期刊发表文章
来源: 日期2018-08-29 15:37 点击:

多芳基烷烃是药物化学和天然产物分子中极其普遍的骨架结构,如何高效的构建此类骨架是有机合成化学中一个重要的研究方向。随着过渡金属催化烯烃双官能团化反应的发展,利用烯烃的1,2-双芳基化反应成为了多芳基乙烷骨架构建的主要策略。迄今为止,此类反应对底物的结构要求比较特殊,底物结构中必须需要带有导向基团或底物结构中需要带有强的共轭基团以此来提高金属中间体的稳定性,否则体系中的交叉偶联反应或者Mizoroki-Heck等竞争反应会干扰双芳基化反应的进行。所以,对于结构简单的苯乙烯类底物尤其是β-取代苯乙烯类底物的杂双芳基化反应仍是一个目前亟需攻克的研究难点。

近日,西安交通大学理学院张志成课题组的新讲师高品博士与印第安纳大学布鲁明顿分校的Kevin Brown课题组通过筛选过渡金属催化剂、还原剂、溶剂等反应因子,成功地利用二氯化镍实现了苯乙烯类底物的1,2-双芳基化反应,该反应利用溴苯为亲电试剂、芳基硼酸酯为亲核试剂,甲苯为反应溶剂,在80摄氏度下反应24小时。此反应底物普适性很好,各种β-取代苯乙烯都可以顺利转化,且非对映选择性比例普遍高于20:1。芳基溴苯和芳基硼酸酯的取代基无论是吸电子的酯基、三氟甲基;还是给电子的甲氧基、甲基,都能以较高收率转化成目标产物。该反应可以放大到克级,产率和非对映选择性也令人满意。另外还成功地将此策略用于消旋拉索昔芬(lasofoxifene)药物分子前驱体的合成。

相关论文以“Nickel-Catalyzed Stereoselective Diarylation of Alkenylarenes”为题在国际著名期刊J. Am. Chem. Soc. (IF=14.357)在线发表。西安交通大学高品博士为本文第一作者,Kevin Brown为本文的通讯作者,西安交通大学为本文第一署名单位。该工作得到了国家自然科学基金(21602168)、国家留学基金委等项目的支持。

全文链接:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.8b05680

 
 
文章作者:
责任编辑:王玮
 
 
 
 
 
 
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